برز توتنهام في تاريخه الحديث على الصعيدين المحلي والأوروبي مع المدرب الأسبق ماوريسيو بوكيتينو. تمكّن الأرجنتيني من بناء منظومة شابة احتلّت وصافة الدوري الإنكليزي الممتاز موسم 2016/2017، كما أنها وصلت إلى نهائي دوري أبطال أوروبا 2019.كاد الفريق يلامس أعتاب الذهب مع بوكيتينو ضمن أكثر من استحقاق، لكنه فشل في حصد الألقاب، ليستمر غياب النادي عن أيّ إنجاز منذ 15 سنة عندما توّج بكأس رابطة الأندية الإنكليزية عام 2008. رحل بوكيتينو بعدها، وقام النادي اللندني بإعادة هيكلة كبيرة شملت الجهاز الإداري والفني. حلّ البرتغالي جوزيه مورينيو على رأس العارضة الفنية للفريق، لكنه فشل أيضاً في رفع الألقاب رغم حصده البطولات أينما حلّ خلال مسيرته التدريبية، حتى إنه فاز بعد رحيله عن «السبيرز» بلقب دوري المؤتمر الأوروبي برفقة روما الإيطالي. تواتَرَ رايان مايسن ونونو إسبيريتو سانتو على قيادة الفريق بعدها ضمن حقباتٍ قصيرة، إلى أن قاد أنطونيو كونتي المشروع مع المدير الرياضي فابيو باراتيتشي. ارتفع سقف التطلّعات حينها في ظلّ الخبرة المستقدمة توازياً مع فتح خزائن النادي بهدف تدعيم المنظومة، غير أن كونتي الذي حصد لقب الدوري في إيطاليا برفقة يوفنتوس وإنتر ميلانو، وقبل ذلك مع تشيلسي الإنكليزي، فشل برفقة توتنهام لينتهي به المطاف خارج النادي منذ بضعة أيام.
تسلّم كريستيان ستيلّيني الشعلة، على أن يكون أمام اختبار اليوم عندما يحل ضيفاً على إيفرتون، (22:00 بتوقيت بيروت). يترقّب المدرب الإيطالي تحقيق نتيجة إيجابية يعزّز خلالها مركز الفريق ضمن الأربعة الكبار كأقصى حد، مع استمرار مسلسل الابتعاد عن الألقاب. هكذا، يستمر سيناريو المناقشة السنوية بين جماهير توتنهام، ومن خلفها النقاد، حول الموعد الذي سيُنهي فيه الفريق جفافه على صعيد البطولات، وما إذا كانت الإدارة الحالية قادرة على تجاوز مواسم «القحط».
فاز توتنهام بلقبٍ واحد تحت قيادة رئيس النادي دانييل ليفي


هناك قسم كبير من مشجعي توتنهام يُعلّق فشل الفوز بالألقاب على شمّاعة شركة «ENIC» الدولية الاستثمارية المالكة للفريق ورئيس النادي دانييل ليفي. الاحتجاجات دائماً ما تظهر داخل الملعب وخارجه، عبر رفع لافتات مطالبة برحيل الشركة مع عبارات مناصرة للمجد على حساب الربح. تجدُر الإشارة إلى فوز توتنهام بلقبٍ واحد تحت قيادة ليفي، وهو ما يثير غضب الجماهير رغم تحقيق نجاحات نوعية خلال فترة ترؤّسه، مثل خلق استقرار مالي والثبات بين الستة الكبار مع الوصول إلى الأدوار المتقدمة في الكؤوس أحياناً، إضافةً إلى بناء ملعب جديد.
في النهاية، تبقى الألقاب أبسط علامات النجاح في عالم كرة القدم، إذ إن الهدف من أيّ منافسة هو الفوز بها. ومع ذلك، يبدو أن إدارة توتنهام لا تضع الألقاب ضمن أولويّاتها. هناك شعور بأنَّ الأولوية خلال العقدين الماضيين تصبّ ضمن إطار المشاركة في دوري أبطال أوروبا، وهو ما يزيد من غضب الجماهير في ظل تتويج أندية أقل استعداداً للفوز من السبيرز خلال تلك الفترة، مثل سوانزي سيتي وبرمنغهام سيتي بكأس الرابطة، وبورتسموث وويغان أثليتيك وليستر سيتي بكأس الاتحاد الإنكليزي، مع تتويج هذا الأخير بالدوري الإنكليزي الممتاز أيضاً في موسم 2015-2016.