في الأول من أيلول من عام 2013 انتقل غاريث بايل إلى ريال مدريد الإسباني قادماً من توتنهام الإنكليزي مقابل 99 مليون يورو، يضاف إليها حوالى 20 مليوناً كإضافات. هذا الرقم ترك صدمة كبيرة في عالم كرة القدم في ذلك الوقت، وحول الأنظار نحو لاعب مميز مطالب بتقديم أفضل ما يملكه لقيادة النادي الملكي إلى البطولات. البداية في مدريد كانت مميزة، بعد تحقيقه هدف الفوز على برشلونة في نهائي الكأس عام 2014، والتسجيل في نهائي دوري أبطال أوروبا أمام الغريم التقليدي أتليتيكو مدريد، وبعدها في نهائي كأس العالم للأندية، وغيرها من المباريات الحاسمة.

بداية التراجع في مسيرة اللاعب مع ريال كانت في عام 2016 عندما تعرّض لإصابة أبعدته عن الملاعب، إلّا أنه تألق في بعض المحطات الحاسمة، بينها تسجيله ثنائية في نهائي دوري الأبطال عام 2018 أمام ليفربول. الإصابة أبعدت بيل عن أجواء اللقاءات، خاصة أنها تجدّدت في بعض المحطات، إلا أن وقع الخلاف بينه وبين مدرب الريال السابق زين الدين زيدان. المدرب الفرنسي أجلس اللاعب الويلزي طويلاً على مقاعد البدلاء، حتى إن الأخير بدأ يتصرف بطريقة غير احترافية خلال التدريبات، وظهر في أكثر من مباراة نائماً وهو على مقاعد البدلاء، الأمر الذي أثار غضب الإدارة والجماهير على حد سواء.
في عام 2019 ارتبط اسم بايل بنادٍ في الدوري الصيني، إلا أن اللاعب استمر مع الفريق الإسباني الذي جدد عقده حتى نهاية عام 2022. الموسم الماضي حصل التحول الإيجابي، خاصة بعدما عاد بايل على سبيل الإعارة إلى ناديه السابق توتنهام في العاصمة البريطانية لندن، فلعب 34 مباراة بينها 19 بدأها أساسياً، وسجل خلال المباريات 16 هدفها ليعلن نفسه من جديد أنه أحد أهم اللاعبين في أوروبا. في فترة الإعارة استغل بيل ارتفاع المستوى البدني في الدوري الإنكليزي ورفع من لياقته البدنية، كما استعاد حسه التهديفي.
اللاعب الويلزي أكد بعد انتهاء إعارته وعودته إلى مدريد أنه كان يحتاج إلى هذه الفترة، خاصة أن الأجواء في لندن كانت إيجابية، وساعدته على التحسن نفسياً وبدنياً. وفي هذا الإطار قال في تصريحات لوسائل الإعلام في وقت سابق: «كنت أعلم أنها ستكون بيئة جيدة بالنسبة لي. هذا هو السبب الرئيسي لذهابي إلى توتنهام. لقد كانت استراحة ربما احتجتها في ذلك الوقت». هذا الأمر بدا واضحاً مع عودته إلى مستواه العالي مع مدريد، تحت قيادة المدرب الجديد كارلو انشيلوتي. الأخير تربطه علاقة جيدة باللاعب الويلزي. وشارك بايل في المباريات الثلاث الأولى للدوري وتمكّن من تسجيل هدف، كما ساعد زملاءه كثيراً للفوز في لقاءين والتعادل في واحد. وأكد اللاعب الويلزي أن العلاقة الإيجابية مع المدرب الجديد تدفعه لتقديم الأفضل: «لطالما كانت لدي علاقة رائعة مع المدرب كارلو أنشيلوتي. كان لديّ استعداد جيد وبداية جيدة للموسم. أعتقد أن من الجيد دائماً أن تكون في أجواء إيجابية، وهذا العام من الواضح أن هناك أجواء أفضل بالنسبة لي».
الأجواء المريحة انسحبت على أداء بايل مع المنتخب الويلزي في تصفيات كأس العالم الحالية، فسجل هاتريك في مباراة يوم الأحد الفائت أمام بيلاروسيا والتي لُعبت في مدينة قازان الروسية.
وعلق رئيس نادي ريال مدريد فلورنتينو بيريز على تحسن أداء غاريث بايل، معتبراً أنه «لاعب عظيم. الطريقة التي أراه بها أنه أحد أفضل اللاعبين في أوروبا. آخر شيء أتذكره منه كان في كييف أمام ليفربول. سدد كرة خلفية مزدوجة وأحرز هدفاً. وبعد ذلك أضاف الثاني». وأضاف رئيس النادي الملكي «هناك أيضاً ضربة الرأس في لشبونة أمام أتلتيكو مدريد. هذا السباق أمام برشلونة في كأس ملك إسبانيا. هل أود بقاءه؟ أحب كل لاعبي ريال مدريد». إذا حصل بايل على البطاقة الذهبية من الرئيس القوي فلورنتينو بيريز، وبالتالي بات مطالباً بإكمال إيجابيته هذا الموسم تحت قيادة المدرب كارلو انشيلوتي من أجل إنهاء الموسم بأفضل طريقة ممكنة، وإلا فإن نهاية عام 2022 ستكون نهاية مشوار اللاعب الويلزي في مدريد، وسينتقل بعدها إلى نادٍ في دوري أقل تنافسية وربما خارج القارة العجوز.