في الفترة التي قضاها جينارو غاتوزو لاعباً لنادي الميلان، انتزع مكاناً أساسياً في خط وسط يحلم به أي مدرب، ضمّ أندريا بيرلو، كلارنس سيدورف والبرازيلي كاكا. تميز بكونه لاعباً عدوانياً ومن الصعب التصدي له، واعتُبر على نطاق واسع واحداً من أفضل لاعبي خط الوسط الدفاعي في العالم. حينها اعتُبر مدرب الميلان كارلو أنشيلوتي أحد أسباب تألق غاتوزو لأنه عرف إمكانياته وطاقاته البدنية، ليتميز باللعب القوي والجري المستمر طوال فترات المباراة، ولهذا أُطلق عليه لقب «رينغو» وتعني بالإيطالية الهدير. غاتوزو الذي ساهم في تحقيق بطولة كأس العالم عام 2006 مع المنتخب الإيطالي، لم يعرف طعم النجاح حين قرر خوض غمار عالم التدريب. بدأ الإيطالي مسيرته كمدرب عام 2013 مع سيون السويسري، لكنه سرعان ما أُقيل بعد أن خسر 5 مرات وتعادل في 4 أخرى من أصل 12 مباراة، ثم قاد باليرمو في 6 مباريات فشل في الفوز سوى في مرة وحيدة. انتقل غاتوزو بعدها لتدريب فريق أوفي كريت اليوناني، لكنّه فضل تقديم استقالته بعد 7 أسابيع وبعد أن تلقى 4 هزائم.
إلا أنّ تجربته مع نادي بيزا الإيطالي أظهرت نجاحاً نسبياً، إذ قاد الفريق للتأهل من دوري الدرجة الثالثة إلى الدرجة الثانية، لكنه لم يستطع بناء شكل هجومي للفريق، فانتهت أغلب مبارياته في الموسم التالي بالتعادل واضطرت إدارة الفريق إلى فسخ العقد معه. ورغم سجله السيئ كمدرب، إلّا أنّ إدارة نادي الميلان قررت الدفع بنجمها السابق لإنقاذ الفريق بعد سلسلة النتائج المخيبة التي حققها تحت قيادة مونتيلا. هكذا، قرر غاتوزو ترك تدريب الفريق الرديف في ميلان من أجل تدريب الفريق الأول كآخر حلول النادي من أجل إنقاذ موسمه الذي كان على حافة الانهيار.
لكن عندما تتم الاستعانة بمُدرب كان لاعباً للنادي من قبل فاعلم أنّ الأمور لا تُبشّر بالخير في ميلانو. فتجارب سيدورف وإنزاغي لا تزال تطُارد كُلّ من يحاول أن يدعم موقف غاتوزو في مهمته الشاقة للنهوض بالفريق. ورغم أنّ الجمهور أمِل في تحسن الفريق تحت إشراف غاتوزو، إلا أنه انضم إلى زميلَيه السابقَين وأثبت حتى الآن عدم جدارته لقيادة الفريق، لا سيما مع التطور الكبير الذي يعيشه النادي «اللومباردي» في الفترة الأخيرة من حيث التعاقد مع المواهب الشابة، إلا أنّ عشوائية غاتوزو وغياب خططه المنظّمة تسببت بفشله في إدارة تلك المواهب بالطريقة المناسبة. الأرقام الحالية للفريق تشير إلى أنّ فترة غاتوزو على رأس النادي لن تدوم طويلاً، بعدما أظهر أنّ المجد الذي عاشه مع الميلان كلاعب لن يخبره كمدرب للفريق.