تولّى ألان وينستاين الإدارة التنفيذية لـ«الصندوق الوطني للديموقراطية» (NED)، بعدما ساهم في صياغة التشريع الأصلي الذي أدى إلى تأسيس الصندوق عام 1983. وينستاين بروفسور في جامعة جورجتاون وكلية سميث وجامعة بوسطن، ومحرّر مجلة «فصلية واشنطن». أصبح «عميداً غير رسمي للعملاء العلنيين الجدد»، كما وصفه ديفيد إغناطيوس الكاتب في صحيفة «واشنطن بوست»، إذ ساعد المعارضين السوفيات، وساهم في تثبيت الحكومات الصديقة للغرب في أوروبا الشرقية مع تفكك الاتحاد السوفياتي، وتولّى مراقبة الانتخابات في دول مثل الفيليبين وبنما ونيكاراغوا.

في الواقع، اعتنق وينستاين دور «العميل العلني» بشكل واسع، واشتهر بمقولة إنّ «الكثير مما نقوم به اليوم، كانت تقوم به وكالة الاستخبارات المركزية سرّاً قبل 25 عاماً». في مهامه الخاصة بمراقبة الانتخابات، كما هي الحال في الفبليبين على سبيل المثال، كُلّف وينستاين بمتابعة حصيلة التصويت و«ما حدث في كل دائرة انتخابية». وكان يشرف بانتظام على مراقبة الانتخابات لـ «مركز الديموقراطية»، الذي أسسه وأداره منذ عام 1985 إلى عام 2003 (كان هنري كيسنجر عضواً في مجلس إدارته)، وكان يراقب البرامج الانتخابية في عدد من الدول حول العالم. كما كان لاعباً أساسياً في صعود بوريس يلتسن، وساهم في تحويل الاتحاد السوفياتي المنهار إلى الاتحاد الروسي النيوليبرالي، ولعب مركزه دوراً حاسماً في إحباط محاولة انقلاب ضد ميخائيل غورباتشوف.
نصح وينستاين بعدم استخدام كلمة «لوبي» عند وصف أنشطة الصندوق الوطني للديموقراطية. وروّج لهذا الصندوق كمعلم مؤثر محتمل للسياسة الخارجية، مقارناً إياه ببرامج السياسة الخارجية الذائعة الصيت أميركياً مثل خطة مارشال وبرنامج فولبرايت. استفاد وينستاين من خلفيته الأكاديمية ليصبح خبيراً في جمع المعلومات والاستخبارات. في كتاب شارك في تأليفه مع ضابط الاستخبارات السوفياتية المنشق ألكسندر فاسيليف، «الغابة المسكونة: التجسس السوفياتي في أميركا - عصر ستالين»، حث ناشره على دفع تعويضات لضباط الاستخبارات السوفياتية السابقين (KGB) بقيمة 100 ألف دولار مقابل السجلات الحصرية والسرية. وكونه مقرّباً من إدارة جورج بوش الأب، رشحه بوش ليكون أمين المحفوظات الوطنية للأرشيف القومي للولايات المتحدة.